GILDERSLEEVE, OVERTON SMITH, avocat, homme d’affaires et homme politique, né le 13 janvier 1825 à Kingston, Haut-Canada, aîné des huit enfants de Sarah Finkle et de Henry Gildersleeve ; il épousa, le 16 août 1850, Louisa Anne, fille de William Henry Draper*, dont il n’eut pas d’enfants ; décédé à Kingston, le 9 mars 1864.

Henry Gildersleeve, le père d’Overton Smith, quitta Gildersleeve (partie de Portland, Connecticut) pour venir s’établir en 1816 à Kingston où il mit sur pied une prospère compagnie de transport maritime et de construction navale. Parfois appelé « le père de la navigation à vapeur sur les Grands Lacs », il participa à la construction du Frontenac qui fut, en 1816, le premier bateau à vapeur à naviguer sur le lac Ontario. Overton Smith Gildersleeve reçut sa formation à Kingston. Il entreprit des études de droit en 1843, fut admis au barreau en 1849 et commença à exercer à Kingston en 1850. Henry Gildersleeve mourut le 1^er octobre 1851, quatre mois après le décès de la jeune femme d’Overton, et, à l’âge de 26 ans, celui-ci se retrouva à la tête de l’entreprise familiale, détenant la majorité des actions sur chaque navire, et à la tête d’une famille composée de sa mère, de ses deux sœurs et de ses deux frères. Il prit également la succession de son père comme membre du conseil d’administration de la Kingston Marine Railway Company qui construisait toutes sortes de bateaux pour la navigation sur les lacs, les rivières et les océans et possédait une fonderie, une scierie, un hôtel ainsi que d’importants droits de quai.

Après le lancement du Bay of Quinte en avril 1852, Gildersleeve possédait trois navires à vapeur qui reliaient les ports de la baie de Quinte et de Cape Vincent, New York. Il avait pris aussi la place de son père auprès de John Counter et des autres membres fondateurs de la Wolfe Island Railway and Canal Company qui devait aménager une voie plus courte et mieux protégée entre Kingston et Cape Vincent. Le canal fut terminé en 1857 et continua à être utilisé jusqu’en 1890, mais il ne fut jamais très fréquenté et ne se révéla pas une entreprise fructueuse.

Vers la fin des années 1850, la concurrence du chemin de fer commença à affecter les compagnies de navigation qui venaient de connaître une période de grande expansion. La rivalité entre les chemins de fer et les navires à vapeur mit en concurrence les différentes compagnies de transport maritime de passagers. C’est ainsi qu’en juin 1854, Gildersleeve se lança dans une course de vitesse et de réduction des tarifs qui força des concurrents de Belleville à retirer leur bateau au bout d’un mois. Alors que le prix habituel de la traversée, de Kingston à Belleville, avec cabine et couchette, était de 5 shillings, il offrit, pendant une saison, le même service pour 15 pennies. En 1860, Gildersleeve annonçait une excursion de trois jours à Québec, aller et retour, avec orchestre de quadrille à bord, pour le tarif spécial de $15.50. Des excursions du même genre avaient lieu vers d’autres ports, sur le fleuve et les lacs.

Voyant le déclin de la navigation sur les lacs, Gildersleeve s’associa à John Hamilton* pour relancer la Royal Mail Line de Hamilton, et ils devinrent les principaux actionnaires de la nouvelle Canadian Inland Navigation Company. Gildersleeve et Hamilton achetèrent d’autres vapeurs pour le service qu’ils assuraient entre Hamilton, Toronto, Kingston et Montréal. Gildersleeve s’intéressa aussi aux réseaux ferroviaires secondaires à cette époque, à savoir le Cataraqui and Peterborough, juridiquement constitué en 1852, et le Kingston and Newburg Railway, créé en 1856.

Élu échevin de Kingston en 1854, Gildersleeve en devint le maire en juin 1855, à la place de Counter contraint de démissionner. Il fut élu maire en 1861. Libéral, il soutint activement Oliver Mowat* au cours des élections à l’Assemblée tenues en 1861 et il se présenta, sans succès, en 1863, contre John Alexander Macdonald*, pour briguer le siège de Kingston. À sa mort, en 1864, son frère, Charles Fuller Gildersleeve, avec qui il était associé dans la pratique du droit depuis 1859, prit sa suite à la tête des affaires familiales.

Margaret S. Angus